Rolf Wennekes wordt in 1951 in Nijmegen geboren, als zoon van Frans Wennekes en Koos van Hooijdonk.
In 1958 wordt zijn vader als buitenlands correspondent voor de dagbladen van de NV Koninklijke Wegener (de latere DPG Media Group) uitgezonden naar de toenmalige Duitse hoofdstad Bonn.
Zijn vormingsjaren brengt Rolf Wennekes in Duitsland door. Na de basisschool in de stadswijk Bonn-Venusberg legt hij in 1971 het eindexamen af aan het Konrad-Adenauer-Gymnasium, Bonn-Bad Godesberg.
Tot 1974 studeert hij vergelijkende letterkunde en filosofie aan de Friedrich-Wilhelms-Universität van Bonn.
Met zijn propedeuse op zak vertrekt hij in dat jaar naar Spanje. Tussen 1976 en 1980 verblijft hij in Zwitserland om vervolgens definitief naar Nederland terug te keren. Medio jaren 1980 pakt hij aan de universiteit van Leiden zijn in Duitsland afgebroken studie weer op en voltooit deze in 1987 summa cum laude.
In datzelfde jaar richt hij een internationale vertaalservice op, die hij in 2018 verkoopt.
In 2018 verhuizen hij en zijn vrouw als Randstadsvluchtelingen naar het Noord-Brabantse Oosterhout. Sindsdien heeft hij vier boeken en een aantal opiniestukken gepubliceerd.